Η Τζόσι Μουρ έχει δώσει πολλές ευκαιρίες στην αγάπη και στο αντίθετο φύλο, τέσσερις συγκεκριμένα, αν μετρήσει κανείς τους αποτυχημένους αρραβώνες της, και πέντε, αν προσθέσει και τον πατέρα που εξαφανίστηκε από τη ζωή της και που αποδέχτηκε μόλις πρόσφατα δημόσια την ύπαρξή της. Όταν εκείνος αποφασίζει να ανακοινώσει τη συνταξιοδότησή του με ένα λαμπερό οικογενειακό αφιέρωμα σε περιοδικό, η Τζόσι συνειδητοποιεί πως το ρομαντικό της παρελθόν έχει μετατραπεί σε πρόβλημα… δημοσίων σχέσεων. Ο Μάθιου Φλάναγκαν, απολυμένος και με το αυτοκίνητό του κολλημένο στη λάσπη καθώς φτάνει στο Γκριν Όουκ, καταλήγει, αντί για κατάλυμα, να βρει την Τζόσι, την αδερφή της καλύτερής του φίλης, η οποία αναπάντεχα τον παρουσιάζει… ως αρραβωνιαστικό της. Αυτό που ξεκινά ως μια μεγάλη παρεξήγηση, σύντομα μετατρέπεται σε έναν ψεύτικο αρραβώνα, με τον Μάθιου να υποδύεται τον στοργικό σύντροφο, καθώς εκείνος και η Τζόσι παρασύρονται σε μια δίνη δημοσιότητας. Το δαχτυλίδι στο χέρι της Τζόσι τής προκαλεί αμηχανία, αλλά ξέρει πως όλα αυτά είναι προσωρινά. Έχουν βάλει αυστηρούς κανόνες κι ένας από αυτούς είναι πως, ό,τι κι αν συμβεί, δεν πρόκειται ποτέ να υποκύψουν στα δεσμά του γάμου.
Μόνο που αυτό είναι πιο εύκολο στα λόγια, ειδικά όταν τα όρια αρχίζουν να θολώνουν και η μικρή πόλη του Γκριν Όουκ είναι πεπεισμένη πως... η πέμπτη φορά θα είναι και η τυχερή.
